II.10.3. Reacția de alchilare cu oxid de etenă.

Reacția de alchilare cu oxid de etenă a unor substanțe care conțin un atom de hidrogen activ (alcooli, amoniac, amine etc.) are loc cu desfacerea ciclul celor trei atomi din oxidul de etenă și introducerea de grupe etoxi, -CH₂-CH₂-O-, în molecula unei substanțe. Când se introduce o singură grupă etoxi, reacția se numește reacție de etoxilare, iar când se introduc mai multe grupe etoxi, reacția se numește reacție de polietoxilare.

Oxidul de etenă (etilenoxid/epoxietan) este cel mai simplu eter ciclic, fiind un gaz solubil în apă și în solvenți organici, inflamabil și exploziv. Legătura C-O este foarte reactivă, putându-se desface foarte ușor în reacția cu apa, amoniacul, alcoolii, fenolii, aminele etc., cu formarea de noi legături C-O, C-N.

Oxidul de etenă se obține prin oxidarea etenei cu oxigen, în prezența argintului, la temperatură :

- Alchilarea amoniacului cu oxidul de etenă are loc cu formarea unui amestec de etanolamină, dietanolamină și trietanolamină, în funcție de raportul molar dintre amoniac și oxidul de etenă.

La un exces mai mare de amoniac în soluție apoasă obținem în cantitate mai mare etanolamina.

Cea mai importantă dintre cele trei componente ale amestecului obținut este trietanolamina, care este folosită la îndepărtarea dioxidului de carbon și a acidului sulfhidric din gazele industriale.

- Alchilarea aminelor primare cu oxid de etenă are loc cu formarea unui amestec de produși mono- și dialchilați.

La alchilarea anilinei cu oxidul de etenă se formează un amestec de N-β-hidroxietilanilină și N, N-di(β-hidroxietil) anilină.

- Alchilarea alcoolilor cu oxidul de etenă are loc cu formarea de hidroxi-eter sau hidroxi-polieter:

Detergenții neionici conțin polieteri cu un număr mare (n ≥ 10) de grupe etoxi (de exemplu, polietoxi-etilen: R-O-(CH₂–CH₂-O-)_nH. Aceștia stabilizează spuma mai puțin decât detergenții ionici, fiind folosiți la mașinile de spălat, întrucât nu formează multă spumă. Compușii polietoxilați sunt agenți activi de suprafață, micșorând tensiunea superficială a apei și din acest motiv sunt folosiți ca agenți (detergenți) de spălare.

Radicalul hidrocarbonat (catena lungă, R–) este partea hidrofobă (respinge apa/fără afinitate față de apă) și care poate să pătrundă în picăturile foarte mici de grăsime din murdărie, izolându-le. Grupa polietoxi și grupa hidroxil marginală este partea hidrofilă (iubește apa/cu afinitate față de apă). Neavând sarcină electrică, acești detergenți pot fi folosiți atât în ape dure, cât și în ape acide sau bazice.

Detergenții neionici sunt biodegradabili și nu prezintă niciun risc pentru sănătate sau pentru mediul înconjurător, deoarece sunt degradați de enzimele produse de microorganisme. Pe lângă aceste beneficii, ei nu au un miros înțepător, nu conțin clor sau chimicale. De asemenea, sunt mai puţin iritanți pentru pielea sensibilă, sunt hipoalergenici, conţin ingrediente active care nu deteriorează suprafeţele, se dizolvă mai ușor și astfel reduc cantitatea de apă consumată pentru clătire.