II.5. Reacții de transpoziție.

Reacţia de transpoziţie este o modificare intramoleculară a scheletului unei molecule în cursul căreia o pereche de electroni σ sau π, un atom sau o grupare de atomi îşi schimbă poziţia, rezultatul fiind o rearanjare internă a moleculei, cu păstrarea formulei moleculare.

Exemple de reacții de transpoziție:

- Reacția de izomerizare a n-octanului în izooctan (2,2,4-trimetilpentan), în prezența AlCl₃ (umedă), la o temperatură de 50-100 °C:

Cifra octanică (CO) a unei benzine reprezintă rezistența la autoaprindere a combustibilului, adică rezistența la detonație. Drept hidrocarbură care detonează greu, adică are rezistență la autoaprindere mare, se folosește izooctanul (2,2,4-trimetilpentanul) (C₈H₁₈), căruia i se atribuie, în mod convențional cifra octanică CO = 100. Cifra octanică este definită de procentul de izooctan în volumul amestecului etalon. Izoalcanii au cifre octanice mai mari decât izomerii lor liniari.

Observație:

În chimia organică se folosesc tot mai mult formulele stilizate, în care o linie frântă simbolizează un lanț de atomi de carbon, sau o figură geometrică simbolizează o structură ciclică. Simbolurile atomilor de carbon și de hidrogen nu mai sunt menționate, ele se subînțeleg. La intersecția a două linii se află un atom de carbon.

- Reacția de adiţie a apei la acetilenă (reacția Kucerov) are loc în prezența catalizatorilor: HgSO₄ și H₂SO₄. În prima etapă se formează alcool vinilic (enol) instabil, care se stabilizează intramolecular, trecând în etanal (acetaldehidă):