II.15.1. Reacția de hidrogenare prin adiție.

Reacția de hidrogenare-reducere este procesul chimic prin care se introduce hidrogen în moleculele unor compuși organici nesaturați.

Catalizatorii (nichel, paladiu sau platină) sunt importanți pentru desfășurarea reacției, iar hidrogenarea necatalitică nu are loc decât la temperaturi ridicate.

Reacția de hidrogenare prin adiție are loc cu desfacerea (scindarea) legăturii π și cu formarea unei noi legături σ, la fiecare atom de carbon din dubla sau tripla legătură.

Exemple de reacții de hidrogenare prin adiție:

- Adiția hidrogenului la benzen are loc la temperatura de 170-200 °C, cu catalizator de nichel, cu formarea de ciclohexan, după ecuația următoare :

Ciclohexanul este folosit ca solvent nepolar în industria chimică, ca materie primă pentru producerea industrială a acidului adipic și a caprolactamului, care sunt ambii compuși intermediari pentru fabricarea nailonului.

- Adiția hidrogenului la naftalină are loc în două etape, astfel încât întâi se hidrogenează primul ciclu benzenic, cu formarea tetrahidronaftalina (tetralina) și apoi și al doilea ciclu benzenic, cu formarea decahidronaftalina (decalina), în prezența nichelului drept catalizator.

Tetralina și decalina sunt lichide utilizate ca solvenți organici.

- Hidrogenarea grăsimilor lichide (uleiuri animale şi vegetale) duce la obţinerea margarinei. Grăsimile sunt esteri ai glicerinei cu acizii graşi saturaţi sau nesaturaţi. În grăsimile lichide predomină acizii graşi saturaţi (palmitic, stearic), iar în grăsimile lichide predomină acizii nesaturaţi (acidul oleic, acidul linoleic etc.). Procesul constă în trecerea acizilor graşi nesaturaţi în acizi graşi saturaţi, prin adiţia hidrogenului la dublele legături din molecula lor. Procesul tehnologic are loc la temperaturi de 100-200 °C şi presiuni de 2-15 at, în prezenţa catalizatorului de nichel.