II.14.1. Reacția de condensare a compușilor carbonilici între ei.

Reacția de condensare este procesul chimic care are loc cu stabilirea unei noi legături chimice între atomi ce aparțin unor molecule organice identice sau diferite.

Aldehidele și cetonele se pot condensa între ele, în cataliză acidă sau bazică, cu participarea a două molecule de compus carbonilic, identice sau diferite, fie prin :

• componenta carbonilică (prescurtată- c.c.), când compusul carbonilic reacționează prin grupa C=O;
• componenta metilenică (prescurtată –c.m.), când compusul carbonilic participă cu hidrogenul din poziția α, H-C-C=O.

1. Condensarea aldolică (prin adiție) are loc cu formarea unor compuși organici cu funcțiune mixtă, aldoli (aldehidă + alcool) și cetoli (cetonă + alcool).

2. Condensarea crotonică (prin adiție-eliminare) are loc cu formarea unor compuși carbonilici nesaturați crotonici.

🔦 Observație

Acetofenona și formaldehida nu pot funcționa drept componente metilenice, deoarece nu dispun de atom de hidrogen în poziția α.

Exemple de condensări aldolice și crotonice:

- Condensarea aldehidei cu ea însăși are loc în prezența unei soluții diluate de NaOH cu formarea aldolului corespunzător, care încălzit cu o concentrație mărită a soluției de NaOH (catalizator) formează aldehida crotonică:

🔦 Observație

Aldehida crotonică se poate obține direct din acetaldehidă, prin condensare crotonică, folosind o soluție concentrată de NaOH sau prin încălzire.

Crotonaldehida este un compus care poate fi utilizat pentru sinteza unor compuși folositori : acid sorbic, trimetilhidrochinonă, acid crotonic, 3-metoxibutanol etc.

- Condensarea propanonei cu ea însăși are ca produs de reacție β-hidroxicetona, care prin încălzire formează un compus crotonic.

Oxidul de mesitil servește ca materie primă pentru sinteza terpenelor, aromelor și agent de extracție a uraniului și toriului în flotația de minereuri.

- Condensarea aldehidelor cu cetone are loc atât aldolic, cât și crotonic, însă produsul principal este compusul crotonic.

Metil-vinil-cetona (butanona) este un solvent utilizat în procesele care implică gume, rășini, acoperiri de acetat de celuloză, nitroceluloză și în filme de vinil.