II.9. Reacții de sulfonare.

Reacția de sulfonare este procesul chimic prin intermediul căruia se introduc în molecula unui compus organic una sau mai multe grupe sulfonice, -SO₃H, cu formarea de acizi sulfonici, R-SO₃H.

Reacția de sulfonare este o reacție de substituție, când un atom de H este înlocuit cu o grupare sulfonică. Sulfonarea se face cu acid sulfuric concentrat (oleum).

- Prin sulfonarea benzenului cu acid sulfuric concentrat (98%) și la temperatură ridicată se obține acid benzensulfonic.

Prin sulfonarea benzenului se poate obține fenol, utilizând metoda topirii alcaline, prin următoarea succesiune de reacții:

Acidul benzensulfonic mai este folosit și ca dezinfectant și în sinteze organice.

- Prin sulfonarea naftalinei se obține izomerul acid α-naftalinsulfonic la temperatura de 80 °C sau izomerul acid β-naftalinsulfonic la temperatura de 160 °C:

Acizii naftalinsulfonici prin metoda topirii alcaline formează naftoli.

- Prin sulfonarea anilinei se poate obține acidul sulfanilic printr-o succesiune de reacții:

Acidul sulfanilic este utilizat pentru obținerea de coloranți azoici (de exemplu, metiloranjului, un indicator de pH).

Acidul sulfanilic mai este utilizat pentru sinteza sulfonamidelor (care conțin o grupă sulfonil legată de o grupă amino), care formează o clasă importantă de antibiotice denumite sulfamide.

Acizii sulfonici rezultați în urma reacției de sulfonare mai au ca aplicații (pe lângă obținerea fenolilor, naftolilor, coloranților, antibioticelor) și obținerea detergenților anionici.

Detergenți anionici conțin o sare de sodiu a unui acid alchil sulfonic (R-SO₃^-Na⁺) sau a unui acid alchil-arilsulfonic (de exemplu, p-dodecil-benzensulfonat de sodiu) sau sulfați acizi de alchil (R-O-SO₃^-Na⁺). Detergenții anionici și cationici prezintă un mare dezavantaj, acela că nu sunt biodegradabili. Ajunși în apele reziduale, aceștia nu se descompun sub acțiunea oxigenului și microorganismelor din apă în substanțe nenocive, având o acțiune poluantă puternică. Ei afectează negativ pânza freatică, solul sau aerul pe care îl respirăm. Toate aceste substanțe toxice ajung în lanțul trofic și afectează inclusiv plantele, legumele și fructele pe care le consumăm, dar și animalele.