I.1. Clasificarea compușilor organici.

Chimia organică este chimia ce studiază hidrocarburile (compuși ai carbonului cu hidrogenul) și derivații acestora (compuși ce conțin un rest de hidrocarbură și o grupă funcțională).

Până la începutul secolului al XIX-lea, chimiștii considerau substanțele organice ca fiind substanțele provenite din mediul animal și vegetal. În 1809, chimistul suedez J. Berzelius considera că formarea substanțelor organice are loc sub acțiunea unei forțe vitale, inaccesibilă omului.

În 1828, Friedrich Wöhler, chimist german, a realizat prima sinteză organică, obținând uree (H₂N-CO-NH₂) folosind doar substanțe anorganice (cianat de argint + clorură de amoniu)) și demonstrând că transformarea chimică se realizează printr-o transpoziție internă de atomi, fără câștig sau pierdere de masă.

Dacă în 1850 se cunoșteau în jur de cinci sute de compuși organici, în prezent numărul acestora a crescut la peste zece miliarde.

Hidrocarburile pot fi:

- Saturate: alcani (C_nH_2n+2)

- Nesaturate: alchene (C_nH_2n), alchine (C_nH_2n-2) și alcadiene (C_nH_2n-2)

- Aromatice: arene, cu cel puțin un inel aromatic

Funcțiunile organice (molecule care conțin grupe funcționale) pot fi:

- Simple, când au un singur tip de grupă funcțională (de exemplu, alcooli);

- Mixte, când conțin mai multe tipuri de grupe funcționale (de exemplu, aminoacizii).

Atomii de carbon se pot lega chimic între ei cu formarea de lanțuri de atomi de carbon numite catene.

Clasificarea catenelor după tipul de legătură dintre atomii de carbon:

1. Catene saturate în care apar numai legături simple (σ) între atomii de carbon din compușii saturați.

Exemplu: butan

CH₃-CH₂–CH₂-CH₃

2. Catene nesaturate în care apare cel puțin o legătură π (dublă sau triplă) între atomii de carbon din compușii nesaturați.

Exemplu: 2 butenă

CH₃-CH=CH-CH₃

3. Catene aromatice în care atomii de carbon formează cicluri benzenice (cicluri de 6 atomi de carbon între care există atât legături σ, cât și legături π) din compușii aromatici.

Exemplu: benzen

Clasificarea catenelor saturate și nesaturate după modul de așezare a atomilor de carbon în catenă:

1. Catene liniare în care atomii de carbon sunt așezați la rând.

Exemplu: 1 pentenă

CH₂=CH–CH₂–CH₂-CH₃

2. Catene ramificate în care atomii de carbon sunt legați de o parte și de alta față de catena liniară

Exemplu: 2-metilpropan

3. Catene ciclice în care catena are o formă geometrică închisă (pătrat, pentagon, hexagon etc.)

Exemplu: benzenul

Clasificarea atomilor de carbon după numărul legăturilor covalente cu alți atomi de carbon:

1. Atomi de C nulari, care nu se leagă covalent cu niciun atom de C.

Exemplu: Tetraclorura de carbon

2. Atomi de C primari, care se leagă printr-o legătură covalentă simplă cu un atom de C.

Exemplu: Etan

3. Atomi de C secundari, care se leagă printr-o legătură covalentă simplă cu doi atomi de C sau cu un singur atom de C printr-o legătură dublă.

Exemplu: Etenă

Exemplu: Butan

3. Atomi de C terțiari, care se leagă printr-o legătură covalentă simplă cu trei atomi de C sau cu doi atomi de C printr-o legătură dublă și cu celălalt printr-o simplă legătură sau cu doi atomi de C printr-o triplă legătură

Exemplu: Etină

Exemplu: Propenă

Exemplu: 2-metilpropan

4. Atomi de C cuaternari, care sunt legați cu patru covalențe de alți atomi de carbon.

Exemplu: Propină

Exemplu: 2-metilpropenă

Formule unui compus chimic pot fi:

1. Brute, care arată natura atomilor și raportul numeric de combinare al atomilor conținuți în moleculă, exprimat prin numere întregi;

2. Moleculare, care arată tipul și numărul real al atomilor dintr-o moleculă;

3. Structurale, care arată tipul legăturilor dintre atomi, aranjamentul atomilor în moleculă și orientarea atomilor în spațiu.

Formulele structurale pot fi:

a) Plane:

• restrânse (CH₄)

• Lewis (care arată electronii puși în comun de fiecare atom)

• de proiecție

b) spațiale, care arată modul de orientare în spațiu a legăturilor chimice:

🔦 Observație

În chimia organică se folosesc tot mai mult formulele stilizate, în care o linie frântă simbolizează un lanț de atomi de carbon, sau o figură geometrică simbolizează o structură ciclică. Simbolurile atomilor de carbon și de hidrogen nu mai sunt menționate, ele se subînțeleg. La capetele liniei se află câte un atom de carbon și la intersecția a două linii se află un atom de carbon.

Exemple:

Izomerii sunt substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar diferă prin formula lor structurală și, implicit, prin proprietățile lor fizice și chimice.

Izomerii de catenă se deosebesc prin modul de aranjare a atomilor de carbon în catene.

Pentru denumirea izomerilor de catenă se stabilește cea mai lungă catenă de atomi de C, numită catena de bază. Se numerotează atomii de C din catena de bază prin cifre arabe. Aceste cifre reprezintă indicii de poziții ale ramificațiilor. Numerotarea se face astfel încât suma indicilor de poziție să fie minimă. Se desemnează prin cifre poziția catenelor laterale. Numele catenelor laterale (considerate radicali alchil) se adaugă la numele catenei de bază, în ordine alfabetică . Prin prefixele di, tri, tetra, penta,...se arată multiplicitatea unui radical pe catena de bază.

De exemplu, izomerii pentanului sunt:

• n-pentan

• 2-metilbutan (izopentan)

• 2,2-dimetilpropan (neopentan)

Denumirea hidrocarburilor nesaturate cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC, stabilite pentru alcani și catena de bază trebuie să conțină dubla (tripla) legătură, chiar dacă există o altă catenă cu mai mulți atomi de carbon, dar în care nu se află dubla legătură.

De exemplu: în 2-etil-3-metil-1-pentenă avem cea mai lungă catenă în care se află dubla legătură.

Tabel cu cei mai importanți derivați ai hidrocarburilor