I.3.1. Alcooli.

În chimia organică, sunt două tipuri de compuși ce conțin grupa hidroxil : alcoolii și fenolii.

Alcoolii (R-OH) sunt compuși hidroxilici, pe a căror schelet alifatic sunt grefate grupele hidroxil de atomi de carbon tetragonal (atomi de carbon care participă numai la legături simple).

Fenolii (Ar-OH) sunt compuși hidroxilici ce au gruparea -OH la nucleul aromatic.

Denumirea alcoolilor:

1. În sistemul IUPAC, numele alcanului primește ca sufix "ol", ca, de exemplu, "metanol" și "etanol".

Exemple:

• alcoolul provenit de la metan se numește metan_ol_: CH₃-OH;

• alcoolul provenit de la etan se numește etan_ol_: CH₃-CH₂–OH.

2. Se mai folosește și denumirea mai veche a alcoolilor, din cuvântul alcool urmat de numele radicalului hidrocarbonat, la care se adaugă sufixul"-ic".

Exemple:

• alcool metilic (metanol): CH₃-OH;

• alcool etilic (etanol): CH₃-CH₂–OH.

3. Pentru alcoolii care conțin 3 sau mai mulți atomi de carbon se precizează poziția grupei –OH.

Exemple:

• alcoolul provenit de la n-propan se numește 1-propanol: CH₃-CH₂–CH₂–OH

• alcoolul provenit de la izopropan se numește 2-propanol (alcool izopropilic):

• alcoolul provenit de la izobutan se numește 2-metil-1-propanol (alcool izobutilic)

4. Pentru alcoolii care conțin mai multe grupări –OH se precizează numărul lor prin prefixul corespunzător: di, tri etc.

Exemple :

• 1,2,3-propantriol (denumire uzuală, glicerină) :

• 1,2-etandiol (denumire uzuală, glicol) :

5. În general, gruparea -OH trebuie să aibă cea mai mică enumerare posibilă în catena alcoolului.

De exemplu, următorul alcool se numește 4-bromo-2-butanol.

Clasificarea alcoolilor:

I. Alcoolii se clasifică după natura radicalului hidrocarbonat din care face parte atomul de carbon saturat purtător al grupării funcționale, în:

- alcooli saturați: CH₃-CH₂-CH₂-OH (alcool n propilic);

- alcooli nesaturați: CH₂=CH-CH₂-OH (alcool alilic);

- alcooli aromatici: C₆H₅-CH₂-OH (alcool benzilic).

II. După numărul grupărilor hidroxil conținute în moleculă, avem:

- monoalcooli, cu o singură grupă hidroxil. De exemplu, metanol: CH₃OH

- polialcooli, cu mai mult de o grupă hidroxil:

Exemple:

Etandiol (1,2 dihidroxoetan):

1,2,3-propantriol (glicerolul/glicerina):

🤔 Pentru curioși

Alcoolul (etanolul) consumat în dozele mari duce la o stare numită ebrietate (beție).

Intoxicarea cu alcool depinde de doză și de regularitatea consumului.

Alcoolul (etanolul) este metabolizat de ficat, care are sarcina de a scăpa de substanțele toxice. Reacția de oxidare a etanolului în corpul uman are loc cu ajutorul unei enzime din ficat numită alcool-dehidrogenază (ADH), formând acetaldehidă. Oxidarea acetaldehidei în acid acetic este catalizată de o altă enzimă numită aldehid-dehidrogenază-2 (ALDH₂). Corpul poate excreta acidul acetic sau sarea sa, acetatul, sau îl poate transforma în energie (de aceea alcoolul are multe calorii).

Un număr mare de asiatici nu pot secreta enzima numită aldehid-dehidrogenază-2 (ALDH₂) și prin urmare eliminarea acetaldehidei este foarte lentă. Urmările sunt destul de neplăcute : culoarea roșie a pielii, greață, palpitații ale inimii și amețeală.

Există unii oameni care suferă de sindromul autofermentației alcoolice. Aceștia au în intestin o ciupercă numită drojdie de bere (Saccharomyces cerevisiae), care transformă carbohidrații (dulciuri, pâine etc.) ingerați în alcool.

Etanolul are următoarele efecte asupra organismului uman:

Etanolul are următoarele efecte asupra organismului uman:

• Este un drog psihotrop care dă dependență, cauzând o intoxicație acută caracteristică, cunoscută sub numele de beție, când este consumat în cantități mari.

• Acţiune depresivă, sedativă şi tranchilizantă, deoarece încetinește funcționalitatea sistemului nervos central, blocând o parte din mesajele care ar trebui să ajungă la creier.

• Consumat excesiv, distruge celulele cerebrale pentru că determină reducerea cantității de apă necesare din ele. Astfel, apare o afectare a limbajului, a memoriei, alterează capacitatea de concentrare, abilitatea de exprimare coerentă, menținerea echilibrului.

• Acţiune diuretică și deshidratarea organismului, prin stimularea unor hormoni diuretici.

• Acțiune vasodilatatoare cu modificarea pulsului, tulburări ale termoreglării temperaturii corpului, palpitații, respirație dificilă etc.

• Duce la exces de acetaldehidă, compus toxic pentru organism. Cel mai expus este ficatul, locul unde se metabolizeaza peste 90% din alcoolul consumat și de aceea consumul zilnic suprasolicită sistemele enzimatice și atrage acumularea de produși toxici.

👀 Experiment: “Aerul” care arde
🔥 Atenție! Alcoolul etilic (etanolul) este inflamabil!

Materiale necesare:
Pahar Berzelius, alcool etilic, chibrit.

Descrierea experimentului:

• Pune 5 ml de alcool etilic 95% într-un pahar mare gol.
• Așteaptă ca alcoolul să se evapore complet.
• Aprinzi “aerul” din interiorul vasului.
• Ce observi?

  Surpriză :“Aerul” din interiorul vasului arde!

Concluzia experimentului:
Vasul pare plin cu aer, dar este plin de vapori de etanol care ard.

C₂H₅-OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

Utilizările alcoolului etilic: solvent (soluțiile de alcool fiind numite tincturi), combustibil (la spirtiere, în laborator), dezinfectant (alcool sanitar/spirt medicinal), component de bază al băuturilor alcoolice, industria parfumurilor, la termometre de cameră (colorat în roșu sau albastru), sinteza unor medicamente, materie primă în sinteza unor compuși chimici etc.

👀 Experiment: Reacția etanolului cu sodiul
🔥 Atenție! Alcoolul etilic (etanolul) este inflamabil!

Materiale necesare:
Eprubete, alcool etilic, sodiu, chibrit.

Descrierea experimentului:

• Pune 2 ml de alcool etilic 95% într-o eprubetă și adaugă o bucățică de sodiu.
• Ține deasupra eprubetei o altă eprubetă cu gura mai largă pentru a colecta gazul degajat.
• Verifică cu un chibrit natura gazului colectat în eprubetă.
• Ce observi ?

  Gazul rezultat arde cu mici pocnituri.

Concluzia experimentului:
Gruparea hidroxil din alcooli are un caracter slab acid, reacționând cu metalele alcaline, putând ceda un proton, formând săruri ale alcoolilor respectivi, numite alcooxizi R-O-Na⁺.

Etoxidul de sodiu permite obținerea esterului acetilacetic sodat prin reacția cu esterul acetilacetic.

👀 Experiment: Glicerina - alcool polihidroxilic
🔥 Atenție! Sulfat de cupru este nociv și periculos pentru mediu!
🔥 Atenție! Hidroxidul de sodiu este caustic!

Materiale necesare:
Pahare Berzelius, glicerină, soluție de sulfat de cupru, soluție de hidroxid de sodiu.

Descrierea experimentului:

• Pune 5 ml de CuSO₄ și adaugă soluție de NaOH până obții un precipitat albastru deschis de Cu(OH)₂ .
• Adaugă soluție apoasă 85% de glicerină până la dizolvarea precipitatului.
• Ce observi ?

  Glicerina, C₃H₅(OH)₃, dizolvă precipitatul de Cu(OH)₂ cu formarea unei soluții de culoare albastru închis.

Concluzia experimentului:
Glicerina cu Cu(OH)₂ formează o combinație complexă a cuprului cu glicerolul, fapt care demonstrează că glicerolul este un alcool polihidroxilic cu grupări hidroxil adiacente.

Utilizările alcoolului etilic: bun solvent, la obținerea rășinilor sintetice, în tăbăcărie, la fabricarea hârtiei, aditiv în industria alimentară (mai ales la dulciuri), în cosmetică (creme, rujuri), în industria tutunului, la termometrele cu lichid pentru temperaturi sub 290 °C, la obținerea nitroglicerinei (TNG) care se folosește la obținerea dinamitei și un medicament pentru dilatarea vaselor, în producția de antigel, ca laxativ în supozitoarele cu glicerină etc.