II.15.2. Reacția de hidrogenare prin reducere.
Reacția de hidrogenare prin reducere este o reacție de adiție, în prezența hidrogenului, cu desfacerea legăturilor multiple eterogene, de tipul C=O, C=N, C=S, C≡N, N=O etc.
Reacțiile de hidrogenare prin reducere se pot desfășura în mai multe moduri :
- Cu hidrogen molecular, în prezența catalizatorilor (Ni, Pd, Pt).
- În prezența unor sisteme reducătoare formate din metale reactive (Al, Zn, Fe) + acizi minerali (HCl, H2SO4).
- În prezența unor sisteme reducătoare formate din metale alcaline (Na,K) + alcooli inferiori (CH3OH, C2H5OH).
- În prezența unor sisteme reducătoare formate din metale (Zn) și soluție apoasă de NaOH.
Exemple de reacții de hidrogenare prin reducere:
- Reducerea nitrobenzenului cu formarea anilinei, în prezența fierului și acidului clorhidric:
Fierul este donor de electroni: Fe → Fe+2 + 2ē
Acidul clorhidric este donator de protoni: HCl → H+ + Cl-
Anilina se utilizează în numeroase ramuri ale industriei chimice de sinteză organică, fiind printre materiile prime fundamentale. Anilina se utilizează la fabricarea de coloranți (cca. 40 de coloranți) , numeroase medicamente (din clasa sulfamidelor), antioxidanți (condensarea anilinei cu acetona), acceleratorilor de vulcanizare, a unor materiale plastice, detergenți neionici etc.
- Reducerea compușilor carbonilici (aldehide și cetone):
Reducerea grupei carbonil cu hidrogen este o metodă importantă pentru obținerea alcoolilor. De asemenea, reacția de reducere a compușilor carbonil este folosită la reducerea glucozei și fructozei.
Sorbitolul și manitolul sunt adesea utilizați în alimente și băuturi în locul zahărului tradițional pentru a reduce conținutul caloric, deoarece conțin aproximativ două treimi din caloriile zahărului și oferă aproximativ 60% din dulceață. Acești îndulcitori sunt folosiți și de persoanele cu diabet. Ei nu contribuie la formarea cariilor, fiind adesea folosiți pentru a îndulci guma de mestecat fără zahăr și medicamentele lichide.