II.10.2. Reacția de alchilare Hofmann a aminelor.

Reacția de alchilare Hofmann a aminelor are loc datorită dubletului de electroni neparticipanți la azotul din amoniac, respectiv amine, care pot lega coordinativ radicali hidrocarbonați proveniți din compuși halogenați, sulfați de alchil, alcooli etc.

- În procesul de alchilare a amoniacului și a aminelor cu derivați halogenați se obține un amestec de amine primare, secundare, terțiare și săruri cuaternare de amoniu.

Amoniacul cu un compus halogenat formează o halogenură de alchilamoniu, prin coordinarea radicalului alchil. Sarea de amoniu, în exces de amoniac, formează amina primară corespunzătoare:

Amina primară poate lega alți radicali hidrocarbonați, prin intermediul dubletului de electroni neparticipanți, cu formarea unei halogenuri de dialchilamoniu, care la rândul ei va forma amina secundară cu exces de amoniac:

Procesul de transformare a aminei secundare în amină terțiară se repetă după același mecanism:

Amina terțiară, în exces de compus halogenat, se transformă în sare cuaternară de amoniu prin coordinarea radicalului hidrocarbonat:

Reacția halogenurilor de alchil primare și secundare cu amoniacul a fost descoperită de A. Hoffmann în 1849 și este cea mai simplă metodă pentru sinteza industrială a aminelor primare, secundare și terțiare, precum și a sărurilor de tetraalchilamoniu.

- Prin alchilarea anilinei cu sulfat acid de metil se formează N,N-dimetilanilina (dimetilfenilamină):

N,N-dimetilanilina este folosită la obținerea coloranților.