II.4.2. Proprietățile chimice ale alcadienelor.
Reacțiile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reacțiile de adiție la legătura dublă C=C (toate reacțiile de adiție de la alchene) și reacțiile de polimerizare.
II.4.2.1. Reacția de adiție la alcadiene.
1. Reacția de adiție a halogenilor la alcadiene
Adiția bromului la 1,3-butadiena are loc cu obținerea unui amestec de 1,4-dibromo-2-butenă în proporție de 90% și 3,4-dibromo-1-butena în proporție de 10%:
Dacă se lucrează cu exces de brom se obține un derivat tetrabromurat saturat.
II.4.2.2. Reacția de polimerizare a alcadienelor.
2. Reacția de polimerizare
Polimerizarea alcadienelor cu duble legături conjugate are loc prin adiții 1,4, formându-se macromolecule filiforme.
- 1,3-butadiena formează prin polimerizare polibutadiena:
- 2-metil-1,3-butadiena (izopren) formează prin polimerizare poliizoprenul, care stă la baza formării cauciucului natural și a celui artificial:
Dubla legătură din fiecare unitate structurală din macromolecula poliizoprenului determină doi izomeri geometrici : cis-poliizopren și trans-poliizopren.
Cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului cu următoarea formă:
Gutaperca, găsită în coaja și frunzele plantei Palaquium, este forma trans a poliizoprenului:
