I.4. Structura compușilor organici.

Structura chimică a unui compus organic ne arată natura atomilor dintr-o moleculă, numărul lor şi felul în care sunt legaţi în acea moleculă.

Pentru a stabili structura chimică a unui compus organic se parcurg următoarele etape :

1. Analiza elementală presupune două tipuri de analiză: analiză calitativă şi analiză cantitativă. Se supun unor astfel de analize numai compuşii organici puri.

a) Analiza calitativă stabileşte speciile de atomi care compun substanţa analizată. Acest tip de analiză se poate face prin metoda arderii, ce presupune analiza gazelor rezultate din arderea compusului organic sau printr-o serie de reacţii chimice specifice elementelor organogene.

b) Analiza cantitativă stabileşte numărul de atomi din fiecare specie, adică stabileşte compoziţia substanţei analizate. Prin acest tip de analiză se determină masa şi concentraţia în compus a fiecărui tip de atom prezent.

Formula procentuală a fiecărui element din compus indică masa fiecărui element din 100 g de substanţă analizată.

🔓 Problemă rezolvată

1. Află compoziția procentuală de masă a unei substanțe organice X, compusă din carbon, hidrogen și oxigen, știind că prin arderea a 0,6 g substanță X rezultă 0,448 L de CO₂ și 0,34 g apă.

Rezolvare

Calculăm masa molară a apei și a dioxidului de carbon:

μ_H2O = 2 ∙ A_H + 1 ∙ A_O = 2 ∙ 1 + 1 ∙ 16 = 18 g/mol

μ_CO2 = 1 ∙ A_C + 2 ∙ A_O = 1 ∙ 12 + 2 ∙ 16 = 12 + 32 = 44 g/mol

Calculăm masa carbonului din masa CO₂, aplicând regula de trei simplă:

Calculăm masa hidrogenului din masa H₂O, aplicând regula de trei simplă:

Se calculează compoziția procentuală de masă a 0,6 g substanță organică X:

Procentul oxigenului îl aflăm prin diferență:

z = 100 – (40 + 6,66) = 100 – 46,66 = 53,34 % O

2. Formula brută arată natura atomilor şi raportul în care se găsesc în moleculă, exprimat prin numere întregi. Ea se poate afla cunoscând compoziția în procente de masă a substanței și masele atomice ale elementelor care o compun.

🔓 Problemă rezolvată

2. Află formula brută a unui compus organic care conține 85,71% C și 14,29% H.

Rezolvare

Se împarte fiecare procent la masa atomică a elementului respectiv:

Se împarte fiecare rezultat la cel mai mic număr:

Se scrie raportul de combinare al atomilor:

C : H = 1 : 2

Se scrie formula brută conform raportului de combinare al atomilor:

CH₂

3. Formula moleculară indică felul atomilor din moleculă şi numărul exact al acestora. Formula moleculară este, de fapt, un multiplu întreg al formulei brute şi se poate determina din formula brută dacă se cunoaşte masa molară a substanţei de analizat.

Observație:

Unei formule brute îi pot corespunde mai multe formule moleculare.

🔓 Probleme rezolvate

3. Află formula moleculară a unui compus organic care are formula brută CH₂, știindu-i masa moleculară de:

a) M = 28
b) M = 42

Rezolvare

a) M = 28

Masa moleculară este:

M = (CH₂)_n = (12 + 2)n = 28 =>

n = 28/14 = 2

Formula moleculară este:

(CH₂)₂, adică C₂H₄.

b) M = 42

Masa moleculară este:

M = (CH₂)_n = (12 + 2)n = 42 ->

n = 42/14 = 3

Formula moleculară este:

(CH₂)₃, adică C₃H₆.

4. O substanță organică X are raportul masic C:H:O = 6:1:8 și masa molară 60 g/mol. Determină formula moleculară a substanței necunoscute.

Rezolvare

Se adună rapoartele masice ale elementelor: 6 + 1 + 8 = 15

Se calculează masa fiecărui element conținut într-un mol de substanță X:

Se împarte fiecare masă la masa atomică a elementului respectiv:

Se scrie formula moleculară conform raportului de combinare al atomilor:

C₂H₄O₂

5. Prin arderea a 2 g hidrocarbură (conține numai atomi de C și H) se obțin 3,192 L CO₂. Știind că densitatea vaporilor săi față de aer este 1,94, determină formula moleculară a hidrocarburii.

Rezolvare

Notăm datele problemei:
m = 2 g hidrocarbură
V_CO2 = 3,192 L
d_aer = 1,94

Știind că 1 mol din orice gaz are un volum egal cu Vm = 22,4 L (volum molar) și o masă în grame egală cu masa molară a gazului, scriem formula densității relative față de aer și calculăm masa molară a hidrocarburii:

Calculăm masa molară a CO₂:

μ_CO2 = 1 ∙ A_C + 2 ∙ A_O = 1 ∙ 12 + 2 ∙ 16 = 12 + 32 = 44 g/mol

Calculăm masa dioxidului de carbon, aplicând formula numărului de moli:

Calculăm masa carbonului din masa CO₂, aplicând regula de trei simplă:

Calculăm masa hidrogenului din masa hidrocarburii:

m_H = 2 g – 1,71 g = 0,29 g H

Se calculează compoziția procentuală de masă a carbonului și hidrogenului din 2 g hidrocarbură:

Procentul hidrogenului îl aflăm prin diferență:
y = 100 – 85,5 = 14,5 % H

Se împarte fiecare procent la masa atomică a elementului respectiv:

Se împarte fiecare rezultat la cel mai mic număr:

Se scrie raportul de combinare al atomilor:

C : H = 1 : 2

Se scrie formula brută conform raportului de combinare al atomilor:

CH₂

Masa moleculară este:

M = (CH₂)_n = (12 + 2)_n = 56 ->

n = 56/14 = 4

Formula moleculară este:

(CH₂)₄, adică C₄H₈.

6. La analiza a 3,15 g substanță organică s-au obținut: 3,136 L CO₂, 5,488 L H₂O și 1,568 L N₂ (toate volumele au fost măsurate în condiții normale). Știind densitatea vaporilor substanței organice (S.O.) față de azot de 1,6, determină formula moleculară a acesteia.

Rezolvare

Notăm datele problemei:
m = 3,15 g substanță organică (S.O.)
V_CO2 = 3,136 L
V_H2O = 5,488 L
V_N2 = 1,568 L
d_azot = 1,6

Știind că 1 mol din orice gaz are un volum egal cu Vm = 22,4 L (volum molar) și o masă în grame egală cu masa molară a gazului, scriem formula densității relative față de azot și calculăm masa molară a S.O.:

Calculăm masa molară a CO₂ și a apei:

μ_CO2 = 1 ∙ A_C + 2 ∙ A_O = 1 ∙ 12 + 2 ∙ 16 = 12 + 32 = 44 g/mol

μ_H2O = 2 ∙ A_H + 1 ∙ A_O = 2 ∙ 1 + 1 ∙ 16 = 2 + 16 = 18 g/mol

Calculăm masa dioxidului de carbon, aplicând formula numărului de moli:

Calculăm masa carbonului din masa CO₂, aplicând regula de trei simplă:

Calculăm masa apei, aplicând formula numărului de moli:

Calculăm masa hidrogenului din masa H₂O, aplicând regula de trei simplă:

Calculăm masa azotului, aplicând formula numărului de moli:

Se calculează compoziția procentuală de masă a carbonului, hidrogenului și azotului din 3,15 g S.O.:

Procentul azotului îl aflăm prin diferență:
y = 100 – (53,33 + 15,55) = 100 – 68,88 = 31,12 % N

Se împarte fiecare procent la masa atomică a elementului respectiv:

Se împarte fiecare rezultat la cel mai mic număr:

Se scrie raportul de combinare al atomilor:

C : H : N = 2 : 7 : 1

Se scrie formula brută conform raportului de combinare al atomilor:

C₂H₇N

Masa moleculară este:

M = (C₂H₇N)_n = (2 ∙ 12 + 7 ∙ 1 + 1 ∙ 14)_n = 45 ->

n = 45/45 = 1

Formula moleculară este:

C₂H₇N

4. Formula structurală precizează modul de legare al atomilor în moleculă. Formula structurală precizează următoarele trei aspecte ale structurii unei substanţe organice:

• succesiunea sau aranjamentul atomilor în moleculă și tipul legăturilor covalente dintre atomii de carbon scrisă în plan reprezintă formula de structură plană (Lewis, de proiecție, de proiecție restrânsă).

• orientarea legăturilor atomilor în spaţiu reprezintă formula spațială (deschisă sau compactă).

Observație

Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule structurale. Compușii organici care au aceeași formulă moleculară, dar formule spațiale diferite se numesc izomeri.

Compușii cu aceeaşi formulă moleculară care diferă prin aranjamentul atomilor de carbon în moleculă sunt izomeri de catenă.

Compușii cu aceeaşi formulă moleculară şi cu aceeaşi catenă care diferă prin poziţia dublei (triplei) legături în catenă sunt izomeri de poziţie.

Compușii cu aceeaşi formulă moleculară dar la care diferă așezarea în spațiu a atomilor în moleculă sunt izomeri geometrici. Stereoizomerii au aceeași formulă moleculară și secvență de atomi, dar diferă prin orientarea tridimensională a atomilor în spațiu.