IV.6. Clorurarea etenei cu acid clorhidric.
Halogenarea alchenelor prin adiție are loc cu halogeni (Cl2, Br2) sau cu hidracizi (HCl, HBr, HI).
Adiția hidracizilor are loc printr-un mecanism electrofil, prin intermediul protonului (H3O+, scris simplificat H+), ca reactant electrofil.
Prin adiția HCl la etenă se obține cloroetanul (clorură de etil), după următoarea reacție:
Reactantul electrofil, protonul H+, se formează prin ionizarea HCl:
HCl (aq) → H+ + Cl-
Reactantul electrofil formează cu un atom de carbon al etenei o legătură sigma C-H și celălalt atom de carbon al etenei devine carbocation (are un orbital liber). Carbocationul cu ionul de clor formează cloroetanul.
Cloroetanul/clorura de etil (kelen) are următoarele aplicații:
- Anestezic local în cazul intervențiilor chirurgicale de foarte scurtă durată, pentru liniștirea durerii în entorse, mialgii etc.;
- Intermediar în diferite reacții chimice;
- În amestecuri de gaze pentru aplicații petrochimice și de mediu.